Su estilo juvenil se enmarcó en un manierismo «de segunda mano», aprendido mediante fuentes indirectas, como hicieron todos los artistas europeos que no podían viajar a Italia.
En Roma, Heemskerck estudió las estatuas antiguas que ya entonces se estaban excavando y reuniendo en palacios de eclesiásticos y nobles.
Destaca una serie sobre Los triunfos del César Carlos (Carlos I de España), presumiblemente encargada por Felipe II y grabada por Dirck V. Coornhert.
Diseñó otras series sobre relatos del Antiguo Testamento, como la de Joash y la reina Athalia, grabada por Harmen J. Muller.
Es famoso su Autorretrato ante el Coliseo del Museo Fitzwilliam de Cambridge (Reino Unido), si bien no lo pintó en Roma, sino de vuelta en su país, basándose en bocetos tomados años antes.