[1] Ya en 1925 ingresa a trabajar como periodista profesional en el diario rosarino La Capital, profesión que nunca abandonaría.
[1] En 1927 se instala en Buenos Aires y empieza a escribir para Última hora su comentario del día, los cuales aparecerán luego en Nueva Época.
[1] Después de que se funda el diario, se iría a la capital santafesina en 1928 a escribir para La Provincia, además de que es nombrado secretario del Departamento Provincial del Trabajo por el gobernador Pedro Gómez Cello.
[1] Durante ese tiempo Di Filippo empieza a escribir varios libros, mezclando versación y espíritu crítico.
Trabaja como editorialista para La Nación y colabora con Roberto Caminos para Clarín, además de unirse al grupo del pensador italiano Rodolfo Mondolfo, junto a Estrella Gutiérrez, Lewin, Farré y Alberti, entre otros.