A los diecisiete años comenzó una relación con un amante que él mismo definía como "femenino", y juntos jugaban con los roles de género y la manipulación de los mismos.
[2] Al llegar a San Francisco, Sullivan comenzó a trabajar en la Wilson Sporting Good Company, donde trabajaba como mujer pero se vestía como hombre la mayor parte del tiempo.
Mientras Sullivan intentaba pasar por la vida enmascarando y presentándose de manera afeminada, se encontró con las dificultades que Steve Dain, un maestro transgénero anteriormente conocido como Doris Richards, experimentó en los periódicos en 1976.
Así, en 1979, Sullivan finalmente pudo encontrar médicos y terapeutas que aceptaran su sexualidad, a pesar de las contradicciones previas en la universidad que priorizaban la orientación sexual declarada por sobre los criterios de diagnóstico, y comenzó a tomar testosterona.
Sullivan fue el primer caso conocido de un hombre trans que desarrolló SIDA.
Sullivan sobrevivió cinco años, con una salud razonablemente buena hasta el final.
En sus últimos años participó en ensayos de medicamentos contra el SIDA, terminó su libro sobre Jack Garland y continuó apoyando al grupo FTM y a la Sociedad Histórica.
Sullivan no vivió para ver ese cambio en 1994, pero le consoló saber que sus esfuerzos estaban contribuyendo a una revisión de la literatura sexológica.
[6] Sullivan participó activamente en la organización Golden Gate Girls/Guys (posteriormente llamada Gateway Gender Alliance), una de las primeras organizaciones sociales y educativas para personas transgénero que ofrecía apoyo a los transexuales FTM y, de hecho, solicitó con éxito que se añadiera "Guys" a su nombre.
Según Megan Rohrer, Sullivan "transformó Gateway de una manera que cambiaría para siempre la tutoría FTM" porque las personas trans todavía podían obtener información sobre cómo hacerse pasar por alguien sin tener que asistir a reuniones grupales en persona.
[9] Sullivan presionó a la Asociación Estadounidense de Psiquiatría y a la Asociación Profesional Mundial para la Salud Transgénero para que reconocieran su existencia como un hombre trans gay.