Esta lista de alcaldes del municipio de São Paulo (en portugués: prefeitos) comprende a todas las personas que ejercieron la jefatura del poder ejecutivo municipal en São Paulo y ejercieron el cargo como alcaldes titulares así como alcaldes electos cuya toma del cargo fue prevista en algún momento por la legislación vigente.

Alcaldes en ejercicio que sustituyeron temporalmente al titular no están considerados en la enumeración pero son citados en notas, cuando corresponda.

Con excepción de un breve periodo tumultuoso del Brasil Imperial, el cargo se inauguró con una elección indirecta realizada por los integrantes de la Cámara Municipal realizada en 1899 en la que fue elegido como alcalde el consejero Antônio da Silva Prado, el concejal más votado en las elecciones anteriores.

Durante la Era Vargas, hubo un predominio de alcaldes nombrados por el gobierno provisorio, interventores federales o gobernadores militares.

Los cargos de alcalde y sub-alcalde (en portugués: prefeito y sub-prefeito) se extinguieron en 1838, con el retorno al sistema que permitía a la Cámara tener el control directo del poder ejecutivo.

Con esa ley, el municipio de São Paulo recuperó la autonomía que tenía desde los tiempos coloniales.

El alcalde que permanecío en el cargo por más tiempo fue Antônio da Silva Prado, quien gobernó durante 12 años.