Es más conocido por sus acciones durante la Segunda Guerra Mundial, principalmente como comandante militar de Dinamarca.
con una llamada para refrenar la resistencia qué aviones alemanes cayeron durante la madrugada fueron firmados por Kaupisch.
Anticipando el fin inminente del Tercer Reich, Kaupisch y su familia dejaron su casa en el barrio de clase alta de Eichkamp en Westend, Berlín y se mudó a Bad Berka, una ciudad balneario que está a aproximadamente 10 km al sur de Weimar.
Ese verano, fue también entrevistado por un periodista danés quién notó que el general retirado había adaptado al estilo de vida pacífico.
[2] Cuándo, sin embargo, la región de Weimar se convirtió en parte del territorio soviético, el envejecido Kaupisch fue arrestado y lo forzaron a marchar por toda la ciudad, ante el inmenso calor que había.