En la Casa Blanca, Wolosky tuvo responsabilidad concreta para coordinar la política de EE.
Wolosky fue relevante por su método innovador de aproximación para perseguir a Bout.
La búsqueda de Bout por Wolosky sirvió como inspiración básica para el carácter del personaje Jack Valentine (Ethan Hawke) en la película Lord of War.
[1] Wolosky ha servido como asesor a varias agencias gubernamentales estadounidenses en años recientes y ha testificado en varias ocasiones ante el Congreso de los Estados Unidos.
Entre 2003 y 2004, Wolosky fue consejero sénior en la campaña presidencial del senador demócrata John Kerry así como codirector del grupo de coordinación de la política antiterrorista en campaña.
El presentador del canal conservador Fox News, Neil Cavuto, llamó a Wolosky: «uno de los abogados más brillantes del país».
Anteriormente, trabajó en Paul, Weiss, Rifkind, Wharton & Garrison y como socio para asuntos internacionales en el Consejo de Relaciones Extranjeras.
En Paul Weiss, trabajó principalmente con Ted Sorensen, el 7.º Consejero de la Casa Blanca con John F. Kennedy y Lyndon B. Johnson.