[4] Durante su estancia en la escuela secundaria, tocó en varias bandas y estudió jazz antes de pasar a la música electrónica.[3] Estaba «completamente obsesionado» con hacer música y tocar en espectáculos, que no tenía ningún interés en beber alcohol, consumir drogas, ni nada por el estilo.Eligió estudiar tecnología musical en la escuela Steinhardt, perteneciente a la Universidad de Nueva York.[3][6] Mientras se encontraba en la universidad, estudió en el extranjero en Praga, y fue miembro de la fraternidad Zeta Psi.[4] Durante su tercer año, firmó un contrato editorial tras el éxito de su canción «The Other», pero decidió terminar la universidad y disfrutarla, ya que solo le quedaba un año, y porque también se sentía lo suficientemente afortunado de poder ir allí.Unos meses más tarde, escribió su propia canción acústica en solitario llamada Parting Ways.[12] Somersault Sunday es un proyecto en solitario de pop rock con infusión electrónica.[13] El EP Phone Calls & Weekends fue producido por Kevin Gates, quien también mezcló y produjo algunas de las canciones de Never Shout Never, The Ready Set y Cady Groves.Tenía una banda tocando con él durante shows en vivo y conciertos.Durante su segundo año, se topó con una entrevista con Paul Simon, en la que Simon describió su enfoque de composición como un proceso para descubrir sus sentimientos más íntimos enterrados.[10][6] Mientras superaba una ruptura amorosa en el otoño de 2014, coescribió «The Other» con Michael Matosic.[19] El mismo año, encabezó su propia gira, titulada Late Nights, Deep Talks, en la que se presentó en ocho ciudades de Estados Unidos.[8][22][26] También se ha descrito como una «lista de reproducción» que Lauv actualizó paulatinamente hasta completarla ese mes.[31] En noviembre, anunció su primera gira como artista principal, compartiendo que comenzaría al año siguiente y la presentaría en Asia, con la inclusión de países como India, Singapur, Tailandia, Filipinas, Hong Kong, Indonesia y Japón.[36] Ese mismo mes, también anunció que presentaría las canciones de su álbum debut How I'm Feeling pista por pista mientras se grababa, simultáneamente con la gira que haría para promocionarlo.Durante dicho evento, debutó la pista «Sad Forever», lo que dio paso a convertirse en el video musical del sencillo.[40] También anunció que todas las ganancias de la canción serían donadas en su totalidad a organizaciones de salud mental, que trabajan para eliminar el estigma en torno a las enfermedades mentales.La canción pretende hablar del concepto «moderno» de soledad, definido por el propio Lauv.[60] Seis días después, el 30 de junio, colaboró con Ellie Goulding para «Slow Grenade».[63] El 13 de octubre, estreno el sencillo «Fake» con Conan Gray, una canción en la que tanto Gray como Leff atacan a personas falsas que fingen ser sus amigos aunque los traicionan y mienten sobre ellos a sus espaldas.[64] El 13 de noviembre, apareció en «Stop Crying Your Heart Out» como parte del programa benéfico Allstars de BBC Radio 2 BBC Children in Need 2020, un sencillo benéfico en el Reino Unido.En junio, estreno «Steal the Show», una canción para la película de Pixar Animation Studios, Elemental.[78] El 4 de agosto, lanzó su nuevo sencillo «Love U Like That».[83] En 2018, Leff salió con la cantante de pop Julia Michaels durante 10 meses, y se separaron a finales del mismo año.[85] Como resultado, Leff es conocido por donar las ganancias de sus canciones a organizaciones de salud mental en un esfuerzo por borrar el estigma que rodea a la salud mental.
