[3] Antes de su trabajo con EP Records y Def Jam, Cara era conocida por cantar versiones acústicas en YouTube.
El tercer sencillo del álbum, «Scars to Your Beautiful», logró el número 8 en la lista Billboard Hot 100 en 2016.
[10] Su estilo de canto fue denominado por Cosmopolitan como «el alma de ojos azules, tan suave con una voz sedosa»; también ha sido comparada con artistas como Farrah Franklin, Adina Howard y Norah Jones.
[13] En 2014 firmó un contrato con EP Entertainment y Def Jam Recordings, a la edad de 18 años.
[17] Titulado «Here», fue descrito como «una canción para todos los que secretamente odian las fiestas» por MTV.
[14] La canción debutó en el fader y acumuló más de 500.000 streams en su primera semana.
[21] Alessia lanzó un EP llamado Four Pînk Walls, con cinco canciones incluyendo su sencillo debut «Here».
[25] Fue preseleccionada para el premio BBC Music Sound of … en el año 2016 y terminó como finalista.
[26] Cara fue galardonada como Artista revelación del año en los Premios Juno de 2016.
[38][39] Cara anunció que «Scars to Your Beautiful» sería lanzado como el tercer sencillo.
[41][42] La canción fue escrita por Lin-Manuel Miranda, producido por Oak Felder, mientras que el video oficial fue dirigido por Aya Tanimura.
[66][67] En octubre de 2018, colaboró con el cantante italiano Eros Ramazzotti para la canción «Vale per sempre», del álbum Vita ce n'è.
[79] El 21 de febrero, anunció que se uniría a Shawn Mendes como telonera de su gira mundial homónima para los conciertos realizados en Europa, Reino Unido y Estados Unidos.
[89][90] También anunció que añadirá nuevos conciertos para su gira «The Pains of Growing Tour», visitando varias ciudades de Estados Unidos en octubre y noviembre.
[91][92] El primer sencillo del EP, fue «Ready», lanzado el 22 de julio,[93] la pista fue escrita por Cara y Jon Levine.
[103][104] Dentro de sus influencias musicales se incluye a Lauryn Hill, Amy Winehouse, Pink, Fergie de la banda estadounidense The Black Eyed Peas,[105] Drake y Ed Sheeran.