[1]​ Después de ganar popularidad como cantante en YouTube y en concursos de talentos australianos, Sivan firmó con EMI Australia en 2013 y lanzó su tercer EP, TRXYE (2014), que alcanzó su punto máximo en el número cinco en el Billboard 200 en los Estados Unidos.

Su sencillo principal, "Happy Little Pill", alcanzó el top 10 en las listas musicales australianas.

[2]​ Su segundo álbum de estudio, Bloom (2018), alcanzó el top cinco en Australia y Estados Unidos.

[4]​ En 2023, publicó un tercer álbum, Something to Give Each Other, el 13 de octubre.

Como actor, Sivan interpretó al joven Logan en X-Men Origins: Wolverine (2009) y protagonizó el personaje principal en la trilogía cinematográfica de Spud (2010-2014).

En 2017, se convirtió en el ganador más joven en recibir un Premio GLAAD Stephen F.

[5]​ En 2018, recibió una nominación al Golden Globe a mejor canción original por "Revelation", de la película Boy Erased, en la que también tuvo un papel secundario.

[10]​[11]​ Happy Little Pill, alcanzó el puesto número 10 en las listas australianas, y vendió más de 35.000 copias.

[13]​ El vídeo «The 'Boyfriend' Tag», realizado junto con Tyler Oakley, le valió un Teen Choice Award en la categoría de Mejor colaboración web.

A pesar de que el actor Kodi Smit-McPhee ya había sido elegido para el papel, este no pudo formar parte de la película, debido a otro proyecto, la película The Road.

[27]​[28]​ La película fue estrenada en Sudáfrica el 3 de diciembre de 2010 y nominada a seis premios SAFTA (South African Film and Television Awards), incluyendo una nominación a él como "Mejor actor principal en una película".

[32]​ Su vídeo The 'Boyfriend' Tag, realizado junto con el también youtuber Tyler Oakley, le valió un Teen Choice Award en la categoría de "Mejor colaboración web" "