[1]​[2]​ Oakley presenta temas que incluyen el activismo homosexual, la cultura pop, y humor en una base regular.

[3]​[4]​[5]​ En pantalla, Oakley ha aparecido en numerosas plataformas de tele difusión, siendo algunas transmitidas nacionalmente.

Oakley fue visto en un programa Americano llamado "Insider Tonight" presentado por Kevin Frazier y Thea Andrews, famosos presentadores estadounidenses.

También ha sido recientemente entrevistado en directo en los Kids Choice Awards en 2014 junto con otros eventos que le han dado a conocer por hablar y conocer a famosos.

En sus dos primeros shows en Chicago y Royal Oak a principio de octubre, se agotaron las entradas en 72 horas.