Prolina

En el ARN mensajero está codificada como CCU, CCC, CCA, CCG.Se trata del único aminoácido proteinogénico cuya α-amina es una amina secundaria (pirrolidina).

La prolina se puede formar directamente a partir de la cadena pentacarbonada del ácido glutámico, y por tanto no es un aminoácido esencial.

Es una molécula que posee carga neta 0, por lo tanto es eléctricamente neutra, pero polar (no hidrófoba).

[2]​ Richard Willstätter obtuvo la prolina por vez primera en el laboratorio en 1900, mientras estudiaba la N-metilprolina.

El año siguiente, Emil Fischer publicó la síntesis de la prolina mediante la hidrólisis de caseína con ácido hidroclórico.

Estructura del zwitterión de los enantiómeros de la prolina: (S)-prolina (izquierda) y (R)-prolina (derecha)