Es uno de los políticos más conocidos de Alemania desde que se declaró abiertamente homosexual con la frase "Ich bin schwul, und das ist auch gut so" (literalmente: "Soy gay, y está bien que sea así").

Tras el "Abitur" (equivalente a la Selectividad en España) que aprobó en 1973 en el colegio Ulrich von Hutten de Berlín, comenzó a estudiar Derecho en la Universidad Libre de Berlín, que finalizó en 1979 con la aprobación del primer Examen de Estado (especie de reválida de los estudios cursados en la Universidad, al que siguen las prácticas en Tribunales, Administración, bufetes, Universidades extranjeras, etc.).

En 1981 aprobó el segundo Examen de Estado (reválida relativa a la valoración de las prácticas realizadas) que habilita para ejercer la abogacía.

Sin embargo, debido a la grave crisis económica y financiera que está pasando Berlín desde los años noventa, esta coalición tuvo que seguir un curso de austeridad financiera y de recortes de gastos.

Después de repetir la victoria del SPD en las elecciones regionales de Berlín con una holgada mayoría en septiembre de 2005, Wowereit anunció que "en el futuro" iba a dedicarse más a la política federal alemana.