Dobson nació en Jackson Heights, Nueva York, y es de ascendencia irlandesa.
Yo era policía militar en el Ejército, así que sabía cómo sostener un arma y arrojar a alguien contra la pared.
Permaneció con Kojak durante sus cinco temporadas desde 1973 hasta 1978, y luego se reunió con Savalas para realizar la película para televisión de 1990, Kojak: It's Always Something, su personaje se convirtió en asistente del fiscal de distrito.
Sin embargo, el programa no logró obtener calificaciones sustanciales y fue cancelado después de nueve episodios.
Dobson protagonizó la obra ganadora del premio Tony 'Art' en el Royal George Theatre de Chicago.
Actuó junto a Richard Thomas en la producción teatral del 2009 de 12 Angry Men.
Dobson ha dicho, con respecto a los actores que temen ser encasillados, "Deberías tener tanta suerte".
Habiendo ayudado durante mucho tiempo con las necesidades de los veteranos hospitalizados, Dobson recibió el premio AMVETS (American Veterans) Silver Helmet Peace Award y el American Legion Award.