[1] En 1914, Blackshear se graduó en el Navasota High School y desde una edad temprana mostró su interés por el arte.
[1][3] En 1924, Blackshear retomó sus estudios de arte en la School of the Art Institute of Chicago (SAIC), donde estudió con John Norton, Charles Fabens Kelley, William Owen y la historiadora del arte Helen Gardner, con quien mantuvo la amistad durante toda la vida.
[5] En 1939, el crítico CJ Bulliet la llamó “la pintora más empática y comprensiva del negro estadounidense”.
En 1941, realizó su expuso por primera vez de manera individual en un museo, en el Witte Museum en San Antonio, Texas.
Aunque vivía en Chicago, Blackshear tenía un estudio en Houston y, a menudo, pasaba el verano en Navasota.