Creció en su ciudad natal y, mientras estudiaba Comercio en la Universidad de Columbia Británica, decidió empezar a actuar profesionalmente.

Por ello ganó el premio Interpretación revelación del año, que otorga Moveline Magazine.

Ese mismo año se estrenó The Chumscrubber (2005), donde actuó junto a Ralph Fiennes y Glenn Close.

[1]​ En estos viajes le suele acompañar Ombú, un perro callejero uruguayo que adoptó en 2016.

Más recientemente, Chatwin ha desarrollado una pasión por la acampada en camión y la bicicleta de montaña.