Pasó nueve años en el club inglés Arsenal y fue la primera escocesa en jugar como profesional en la WUSA con el San Diego Spirit.
Fleeting es la máxima goleadora histórica de su selección, con 116 goles marcados en 121 partidos, desde su debut en 1996 hasta su retiro en 2015.
[6][7] Iniciarion su relación cuando Fleeting jugaba para Ayr United y Stewart pasaba por las filas juveniles en Kilmarnock.
[8] A la boda asistieron notables del fútbol escocés como Tommy Burns, Jim Leighton e Ian Durrant.
Winning, Fleeting –la única niña en toda la liga– venció a otras 1.000 escuelas en el campeonato nacional de 1992.
Pero cuando me gradúe, solo tendré 21 años y seré joven para irme al extranjero si quiero».
Italia o Inglaterra son posibilidades, aunque es una pena que deba dejar Escocia para hacer una carrera en el fútbol».
[31] Cuatro días después, jugó su segundo partido y anotó su primer gol en el empate 2-2 ante el San José CyberRays.
[32] En su tercer partido, anotó el gol de la victoria en el último minuto, venciendo al New York Power 1-0.
[33] Fleeting llegó a los tres goles en cinco partidos cuando puso en ventaja al San Diego ante el Atlanta Beat.
Desafortunadamente para Fleeting, el Beat se impuso 4-1 y extinguió las esperanzas del Spirit de llegar a las eliminatorias.
El equipo cambió mucho con respecto a la temporada anterior y Fleeting formó ahora una dupla con la delantera canadiense Christine Latham en ataque.
[39] Anotó en los siguientes cuatro juegos consecutivos, igualando el récord del club mientras el San Diego comenzaba una racha invicta de siete partidos.
Luego, el equipo sufrió una caída cuando Shannon MacMillan, la principal asistidora de Fleeting, se desgarró el ligamento cruzado anterior.
[46] Firmó como cedida para la sección femenina del Ross County FC y anotó dos veces en la victoria 5-3 sobre Raith Rovers dos días después.
Fleeting había regresado a Escocia justo cuando su antiguo club, el Ayr United, se disolvía.
Sería genial si todo sigue adelante, pero estoy esperando a ver qué sucede en este momento.
[50] En la siguiente ronda, anotó un hat-trick en el 11-1 frente al Cardiff City,[51] siendo sustituida durante la segunda mitad para tomar un vuelo a casa.
[53] Fleeting marcó un hat-trick en la aplastante victoria 8-0 al Aston Villa el 18 de abril, lo que elevó su cuenta a 12 goles en ocho partidos.
En esta última, jugó los 180 minutos de la final a dos partidos, donde el Arsenal venció al Umea 1-0 en el global.
[68] En la final de la Copa Femenina FA 2008 contra el Leeds United, Fleeting entró como suplente en el minuto 75.
Su disparo que pegó en el poste fue convertido en gol por su compañera Kelly Smith, poniendo el marcador final 4-1 a favor del Arsenal.
[73] Fleeting marcó el segundo gol en la victoria por 2-0 del Arsenal sobre Bristol City en la final de la Copa FA 2011.
[79][80] El gerente de Kilwinning, Craig Hamilton, dijo que Fleeting podría ser la diferencia entre la supervivencia y el descenso del club.
[82][83] Su primer gol para el club llegó al abrir el marcador en una derrota de local por 2-1 ante el Aberdeen dos semanas después.