1547 – Lima, Virreinato del Perú, ca.

Era hijo primogénito del hidalgo[2]​ Pedro Montesinos[2]​ (n. Estepa,[2]​ ca.

[4]​ En 1587, durante la transición de su traspaso del mando, el corsario inglés Thomas Cavendish intentó saquear y apoderarse de Buenos Aires, por lo que numerosas familias se internaron en el territorio, abandonando la ciudad.

[5]​ Ante esta actitud Cavendish se retiró y prosiguió lo que sería un viaje de circunnavegación del mundo,[5]​ y al pasar por el estrecho de Magallanes se encontró en la arruinada «Ciudad del Rey Felipe» al único colono que moraba allí, porque cuando rescataron a los pobladores sobrevivientes y hambrientos —por eso el apelativo de «Puerto Hambre»— lo abandonaron a su suerte por hallarse enfermo.

El corsario se lo subió a bordo y lo declaró prisionero de guerra.