Pese a que sus padres se habían casado, tal ceremonia se consideró nula, con lo que él no fue considerado legítimo.

La guerra civil castellana que llevó al trono a la dinastía Trastámara en la persona de Enrique II, hizo que, como muchos otros hijos de Pedro I, Juan de Castilla fuese encarcelado.

Se sabe que estuvo la mayor parte del tiempo encerrado en el castillo de Soria.

Según el tratado de Bayona (1388) debería haber sido puesto en libertad pero falleció en 1405, hallándose aún prisionero en dicho castillo.

En 1442, su hija Constanza de Castilla trasladó sus restos mortales al convento de Santo Domingo el Real en Madrid donde era priora y al que también había trasladado los restos de su abuelo, el rey Pedro I.