Al verse obligado a abandonar los estudios por motivos económicos y luego de pasar por breves períodos en varias empresas en 1977 empieza a trabajar en ANP (Administración Nacional de Puertos), desarrollando allí una tarea sindical primero clandestina (el país se encontraba en dictadura) y luego tras la reapertura democrática de forma legal.

Fue Coordinador y gran referente del PIT-CNT durante varios años.

[3]​ En las elecciones de 2009 fue elegido Senador por el Partido Comunista del Uruguay, pero no asumió el cargo.

El domingo 27 de mayo de 2012, por primera vez en su historia, el Frente Amplio celebró elecciones abiertas para elegir a sus máximas autoridades; Castillo compitió por la presidencia con Enrique Rubio, Ernesto Agazzi y Mónica Xavier, resultando electa esta última.

[4]​ Xavier asumió el cargo el 30 de junio; conjuntamente se eligieron tres vicepresidentes, uno de ellos Castillo, acompañado por el senador Rafael Michelini (Nuevo Espacio) y la diputada Ivonne Passada (MPP).