Unos años después, de regreso al país que le vio crecer El Salvador, su título fue reconocido por la Universidad de El Salvador y laboro en abogacía en aquel estado, tiempo después se le despertaría el interés por la milicia y se enlista en el ejército donde asciende, de rangos fácilmente debido a su astucia y liderazgo, luchó junto al General Gerardo Barrios en el ejército salvadoreño.

En Honduras, el teniente coronel Juan Antonio Medina lucharía al lado del general José Trinidad Cabañas Fiallos y en las tropas del general José María Medina Castejón, de allí surgió un singular sobrenombre dentro de las barracas, cuando los oficiales se dirigían al general José María Medina, le llamaban “Medinon” y cuando se dirigían al teniente coronel Juan Antonio Medina Orellana, le decían “Medinita”.

La Villa de "Los Llanos" de Santa Rosa, había sido invadida por las fuerzas guatemaltecas, al no poder conseguir su objetivo en El Salvador; es por ello, que la comandancia de armas de Santa Rosa, en agosto de 1863 recibe apoyo militar y se apresuran a resguardar la ciudad, bajo las órdenes del general José Trinidad Cabañas y del teniente coronel Medina Orellana, la invasión guatemalteca es repelida y es forzada a retroceder; al darse cuenta las tropas de Carrera, que el objetivo en Honduras no estaba fácil, ordenó a sus comandantes invadir nuevamente a El Salvador, país al cual el teniente coronel Medina y el general Cabañas se movilizarían con sus hombres y pertrechos para defender la capital salvadoreña sitiada, en el mismo año de 1863.

[4]​ Aunque unos años después en 1868, reaparece otra facción rebelde olanchana denominada “Facción Cinchonero” al mando de Serapio Romero, quien llevaba el mismo mote, Juan Antonio Medina, fue el apaciguador de este otro frente.

Al año siguiente 1872, el General Juan Antonio Medina Orellana, se une a las fuerzas rebeldes para derrocar al presidente hondureño y antiguo camarada suyo, el General José María Medina Castejón.