Después Clottey hizo sus primeras 11 peleas profesionales en África, antes de firmar con el promotor Panos Elides, quien en ese tiempo realizaba peleas en Inglaterra y promovía al campeón mundial de peso completo Lennox Lewis.
Clottey se hizo valedor de su fama al ganar sus primeras veinte peleas, incluyendo 14 por Nocaut.
Su actuación se le unen para luchar contra Carlos Baldomir, en una defensa de Baldomir por el título Internacional del CMB peso wélter, Clottey perdió por descalificación en una pelea controvertida; Clottey ganaba la pelea hasta el 10º asalto, donde fue penalizado con dos puntos por un cabezazo intencional.
Se le advirtió, pero lo hizo de nuevo, motivo por el cual el árbitro detuvo la pelea y decidió descalificar a Clottey.
Llegó el día llamado "The Event", teniendo como rival al mejor libra x libra: el filipino Manny Pacquiao, Pacquiao atacó desde el principio a un defensivo Clottey, que realmente subió al ring nada más que a defenderse, pues sólo atacó unas cuantas veces; en la pelea se vio en todo momento atacando a Pacquiao y defendiéndose a Clottey, Clottey comenzó a hacer más frecuente su ataque después del 6º round, donde un ya cansado Pacquiao recibía los golpes, mostrándose después de la pelea con un ojo un poquito morado mientras que el Clottey sólo aparecía sudoroso, Manny Pacquiao ganó la pelea por decisión unánime.