Sus primeros artículos aparecieron en la revista Índice, dirigida por Juan Ramón Jiménez, en los años 1921 y 1922; su amistad con el gran poeta será tan intensa y duradera como la que sostuvo con Miguel de Unamuno, que es también una de las principales fuentes intelectuales en su obra.

Sus temas preferidos van desde los mitos literarios a España, el Siglo de Oro, la mística, la política o la tauromaquia.

Durante la República Bergamín alcanzó la cúspide de su prestigio intelectual apoyando al bando republicano, multiplicándose en todos los frentes literarios y periodísticos.

Ya entrados en la Guerra civil española, presidió la Alianza de Intelectuales Antifascistas y fue nombrado agregado cultural en la Embajada española en París, donde se ocupó en buscar apoyos morales y financieros para la decaída República; su nombre está asociado en esta época a casi todas las empresas culturales durante la contienda.

El escritor adoptó una postura muy radical: se paseó con mono y pistola al cinto por las calles de Madrid y aparecieron escritos suyos en El Mono Azul en los que, con su escritura afilada, no dejaba títere con cabeza; se le atribuye la autoría de la sección —sin firma— titulada A paseo, en la que delataba —cuando no se trataba de una instigación al asesinato, en unos momentos en que la palabra "paseo" tenía connotaciones siniestras— a escritores de significación ideológica enemiga (en algunos casos, antiguos amigos como Sánchez Mazas o Giménez Caballero, escondidos entonces en Madrid).

[2]​ Para Andrés Trapiello el papel de Bergamín “como intelectual orgánico que justificaba los asesinatos cometidos por comunistas a trotskistas no ofrece dudas”.

Juan Ignacio Luca de Tena lo acusará de abandonar a su suerte en los meses del "Terror Rojo" a amigos íntimos que le imploraban ayuda para no ser ejecutados por sus correligionarios: «cuando algún pariente o viejo amigo iba a implorarle protección para los perseguidos, el intelectual Pepito Bergamín, una de las personas que más influencia tenía en el Madrid rojo, se limitaba a alzar las manos al Cielo, bien lavadas como las de Pilatos, chillando con su más equívoco acento del Perchel malagueño: ¡No me comprometái...!

Volvió a España en 1958 y consiguió no ser expulsado por el régimen franquista durante unos cuantos años.

Se convirtió en un disidente del proceso político conocido como la Transición española, lo que le supuso ser censurado sucesivamente en varios periódicos de diversa tendencia.

José Bergamín tuvo como última decisión ser enterrado en Fuenterrabía «para no dar mis huesos a tierra española».