Jonathan Kay nació y se crio en Montreal, Quebec en el seno de una familia judía anglófona.
Kay fue asistente editorial independiente en las memorias Common Ground del líder del Partido Liberal de Canadá, Justin Trudeau, publicado por HarperCollins, con tareas que incluyeron la realización de varias entrevistas a Trudeau que se incluyeron en el libro.
[10] Su participación en el proyecto fue criticada por los conservadores en las redes sociales, así como por el editorialista del hoy desaparecido canal de noticias Sun News Network, Ezra Levant, en cuyo libro de 2009 Shakedown Kay también trabajó como asistente editorial.
Alguien tenía que ceder y por eso decidí dar el primer paso.
No pedí ninguna indemnización», dijo en un correo electrónico escrito a The Globe and Mail.
Kay ha difamado repetidamente a árabes y musulmanes al servicio del expansionismo israelí».
Engler acusa al escritor de haber publicado «un tedioso ensayo tremendamente islamófobo», difundido por la Jewish Defense League titulado: Jonathan Kay sobre el antisemitismo musulmán, un odio que se remonta a 1400 años.
En él Kay conjeturó que «la continua vitalidad y el éxito económico de la civilización judía -tan cercana al corazón del Islam- es precisamente lo que ha alimentado la ira y la envidia de los musulmanes durante 14 siglos».