También entre 2008 y 2009, incursionó en el Turismo Nacional, donde se desempeñó al volante de un Ford Focus.
Ya en el TC, en los años 2009 y 2010 consiguió clasificarse entre los 12 primeros pilotos que disputarían la Copa de Oro Río Uruguay Seguros, que define al campeón de Turismo Carretera, culminando 9.º en 2009 y 10.º en 2010.
Este parentesco, lo posiciona a Jonatan en una nueva camada de pilotos distinguidos por llevar apellidos ligados a la historia del TC, tales son los casos de Juan Bautista De Benedictis o Tomás Urretavizcaya, con quien llegó a compartir equipo.
Su coche es una Dodge Polara Coupe, marca con la cual compitió desde su debut en el TC Pista y con la cual obtuvo el título en 2005.
Al mismo tiempo, Castellano se encargó de la dirección de su equipo en la categoría TC Mouras, donde además de atender la unidad Dodge Cherokee del piloto Cristian Di Scala, obtuvo sus primeros grandes resultados al adjudicarse la Fase Regular del Torneo y al consagrarse Castellano como campeón del Torneo de Invitados del TC Mouras en el cual el piloto de Lobería compartió la unidad con su compañero Di Scala.