Gates ganó 1000 dólares por este trabajo, vendiendo la madera como leña a hogares y al ferrocarril.

[15]​[18]​ Al principio el negocio salió bien; Gates y Dellora pudieron mudarse a su propia casa.

Ellwood y otra figura clave con Washburn-Moen, John Lambert, ahora aceptaron las ofertas de Gates.

Gates y su familia se mudaron a Chicago, donde vivieron durante un período de diez años.

[38]​[nota 7]​ Gates nunca olvidó el desaire de JP Morgan en la fusión con la US Steel.

Cuando James Hill notó un aumento repentino en los precios de las acciones del Pacífico Norte, viajó a Nueva York para consultar con Morgan.

Aquellos que habían estado vendiendo en corto no pudieron obtener suficientes acciones para cubrirse y se enfrentaron a grandes pérdidas financieras.

Gates no confirmó ni negó ninguno de los rumores sobre el stock ferroviario y solo dijo que le estaba yendo bien.

Más adelante envió a su ayudante, George Walbridge Perkins, para hablar con Gates y hacer los mejores arreglos posibles.

El establecimiento se negó a aceptar su registro, ya que figuraba en la lista de personas no deseables del hotel.

[45]​ Pattillo Higgins había comenzado un pozo en Spindletop en 1900, pero se quedó sin dinero para continuar perforando en busca de petróleo.

Higgins acudió a Gates en busca de fondos para continuar;[46]​ y quedó en sus manos.

Gates fundó el primer banco, construyó un molino de arroz y estableció la Port Arthur Light, Power and Ice Company.

[52]​[53]​ También fue un gran contribuyente al Port Arthur Business College, y construyó una granja modelo para darle a la ciudad una fuente de productos lácteos frescos.

Gates podía fácilmente permitirse financiar todo el costo del nuevo hotel, pero quería que los residentes de Port Arthur tuvieran una participación equitativa en la empresa.

Gates ejerció como gerente del hotel durante las primeras semanas que estuvo en funcionamiento.

Gates regresó a Nueva York para intentar utilizar el sistema de la Corte Federal allí.

Los minerales necesarios para el proceso de hogar abierto se encontraban fácilmente en Alabama.

Durante este tiempo, Gates pudo comprar suficientes acciones de Tennessee Coal and Iron para obtener una participación mayoritaria en la compañía.

[63]​[62]​ Gates estaba bien situado: tanto Republic como Tennessee Coal and Iron tenían más pedidos de los que ambos podían cumplir.

[70]​ Esbozó un plan por el cual la US Steel cambiaría sus segundos bonos hipotecarios por las acciones de Tennessee Coal and Iron.

[71]​ Todo esto había tenido lugar antes de que Gates pudiera regresar a Nueva York.

Conectó con la convención para rechazar la nominación, diciendo que prefería participar a través de sus contribuciones financieras.

Aunque pagaba 30.000 dólares anuales, sus visitas le dolieron a veces al gerente del hotel, George Boldt.

Gates hizo una práctica mantener algunos diamantes engastados en el bolsillo de su chaleco para los momentos en que Dellora se enojaba por las largas veladas dedicadas a las cartas.

Una gema regalada a su esposa servía para que de repente olvidase su enfado con él.

Oscar recordaba una tarde lluviosa en el Waldorf's Oak Room mientras Gates y dos asociados observaban cómo las gotas de lluvia caían por las ventanas.

Tres pisos del Hotel Plaza estaban reservados para los asistentes a sus servicios fúnebres.

[98]​[97]​ La ciudad de Port Arthur celebró su propio servicio conmemorativo el mismo día en que Gates fue enterrado.

Las banderas se izaron a media asta y desde el mediodía hasta las 6 p. m. todas las empresas en Port Arthur estaban cerradas.