A los 26 años, se hizo cargo de la White Breast Fuel Company.
El negocio creció rápidamente, y cinco años después, se fusionó con la Colorado Coal and Iron Company para formar la Colorado Fuel and Iron Company (CF&I), la mayor del estado.
[4][6] Osgood estableció Redstone (Colorado), a finales del siglo XIX como una ciudad de la compañía.
Se construyó el ferrocarril de Crystal River para facilitar el transporte del carbón desde las minas en Coalbasin, a poco más de cuatro millas al oeste, y del coque a las fundiciones situadas en Pueblo.
La reserva de caza adyacente tenía abundantes venados, alces y carneros canadienses; un estanque estaba disponible para la pesca.
[4] Sin embargo, el multimillonario John D. Rockefeller y los herederos de Jay Gould finalmente se impusieron en una guerra accionarial resuelta en 1903.
La nueva administración de la CF&I no apoyaba los programas sociales, y Osgood se vio obligado a abandonar su experimento, dado que no dedicó tiempo a perpetuar su anterior experiencia en sus nuevos negocios, y nunca se intentaron programas sociales parecidos posteriores.
La ciudad de Nueva York se convirtió en su residencia principal, pero viajaba con frecuencia, pasaba mucho tiempo en Palm Beach y navegaba por Europa.
Las tres compañías mineras más grandes afectadas por el paro, Colorado Fuel and Iron, Victor American y Rocky Mountain Fuel, tenían un comité conjunto para establecer políticas sobre la huelga, pero Osgood era la voz dominante.
Organizó una campaña publicitaria para desacreditar a los trabajadores y al sindicato.
Con Lucille, su tercera esposa, regresó a Redstone en 1925 cuando le diagnosticaron un cáncer terminal.
Murió en Cleveholm en 1926 y sus cenizas se dispersaron por todo el valle del río Crystal.
Lucille intentó transformar la propiedad en un centro turístico, pero la Gran Depresión de 1929 hizo fracasar este proyecto.
[14] El histórico dormitorio de Redstone, que figura de forma independiente en el Registro Nacional como Redstone Inn, ahora funciona como posada del complejo, y ofrece alojamiento durante todo el año.