[1] Nacido en Eversden en 1427, era hijo de John Tiptoft, I Barón Tiptoft, y Joyce Cherleton, co-heredera de Edward Charleton, V Barón Cherleton.
Fue notable por su formación, estudiando en el University College de Oxford entre los 13 y los 16 años.
Partió entonces en peregrinaje a Tierra Santa, y regresó por Italia, donde quedó dos años, estudiando en la Universidad de Padua.
Como Lord alto condestable (1462), presidió los juicios sobre attainders y ejecuciones de Lancastrianos, un cargo que desempeñó con excepcional crueldad, decapitando, descuartizando, y empalando.
Su último acto fue pedir al verdugo que le separara su cabeza con tres golpes, por la Trinidad.