[2]​[3]​ Se involucró en el teatro cuando era estudiante, y lo vio como un trampolín para dirigir películas.

[4]​ En mayo de 2005, Crowley, junto con Danny Boyle, lanzó el programa 25 Words or Less: Director's Cut del UK Film Council Development Fund para desarrollar un proyecto de largometrajes, afirmando que quería «crear una historia contemporánea de 'renacimiento' o transformación sobre un hombre o una mujer que comienza como alguien que propaga frialdad».

[5]​ En 2007 volvió a trabajar con O'Rowe para la realización del provocador drama ganador del BAFTA Boy A, sobre el regreso de un joven a la vida civil después de su encarcelamiento por un brutal asesinato infantil, realizado para la televisión británica pero lanzado en los Estados Unidos al año siguiente,[4]​ y con el que ganó el Premio de Mejor Director (Ficción) en los British Academy Television Craft Awards de 2008.

[4]​ En 2009 dirigió la película Is Anybody There?, ambientada en la zona costera británica durante los años 1980, escrita por Peter Harness y protagonizada por Michael Caine como un antiguo mago cascarrabias.

En 2013 dirige la película Circuito cerrado thriller político angloestadounidense escrito por Steven Knight,[7]​ y protagonizado por Eric Bana, Rebecca Hall, Ciarán Hinds, Jim Broadbent y Riz Ahmed.