Su mejor temporada fue en 1967 cuando acabó séptimo en la clasificación general en la categoría de 500 cc.[1] Cooper was a two-time winner of the North West 200 race held in Northern Ireland.[5] De la mano de Harry Lomas (padre del corredor Bill Lomas), entra a disputar eventos informales organizados por su club en Derby en Osmaston Hall.En 1958, Cooper tenía un James diferente propulsada por un motor Triumph Tiger Cub, que compitió contra Percy Tait que también tenía una Cub.[6] En 1961, volvió a Wraggs proporcionándole la Manx Nortons que luego compró en 1964.[5] Como gran mecánico que era, prefería trabajar con sus propias motos, a excepción de la preparación del motor que hizo el respetado Francis Beart.
