Estos clubes incluían establecimientos de apuestas y casinos subterráneos con entradas secretas.
Aiuppa eventualmente poseía y / u operaba varios establecimientos en Cicero, llamados colectivamente The Strip.
De vez en cuando, Aiuppa también ponía automóviles o pequeñas propiedades inmobiliarias a su nombre, ya que casi nunca guardaba ningún activo a su nombre, excepto la casa en la que residía, en Oak Brook, Illinois.
También usó varios otros parientes, incluidos hermanos y sobrinos posteriores, para mantener el título de sus muchos activos inmobiliarios en constante cambio en y alrededor del área de Chicago.
[2] Aiuppa se convirtió en el jefe en 1971 después de que Felix Anthony "Milwaukee Phil" Alderisio fuera enviado a prisión.
Tras su acusación y a través de su posterior encarcelamiento, Joseph Ferriola dirigió el equipo desde 1985 hasta 1988.
Entre los pocos que fueron encarcelados estaban Aiuppa, Carl DeLuna, Angelo J. LaPietra y Jackie Cerone.
Desde la prisión, Aiuppa eligió a John "No Nose" DiFronzo para dirigir operaciones criminales en los suburbios del oeste de Chicago sobre el jefe interino Ferriola.
Nicholas Calabrese, miembro del equipo, testificó que ambos hermanos Spilotro fueron asesinados en una casa en Bensenville, Illinois y luego enterrados en los campos de maíz en Indiana.
Se sabe que Calabrese es el primer hombre en testificar contra el Chicago Outfit.
El personaje de Remo Gaggi, interpretado por Pasquale Cajano, está basado en Aiuppa.
Otras interpretaciones incluyen a Robert De Niro como el personaje principal Sam "Ace" Rothstein, basado en Rosenthal, y Joe Pesci como Nicky Santoro, basado en el ejecutor de Chicago Anthony Spilotro.