Cursó sus estudios universitarios en el Reino Unido: ciencias económicas en la London School of Economics, y sociología en la Universidad de Birmingham.
Dejó el IWBP en 1975 para formar el Movimiento Democrático de Gibraltar (GDM), el cual se transformó en 1980 en el actual GSLP.
Al mismo tiempo, Bossano desarrolló actividades sindicales, centrándose en alcanzar mejoras sociales para las clases trabajadoras del peñón.
Su postura inflexible contra ningún acuerdo con España que afectara a la soberanía del territorio —con el eslogan «Give Spain No Hope»— causó considerables roces tanto con Madrid como con Londres.
Sin embargo, como ministro principal de Gibraltar, mantuvo buenas relaciones con políticos municipales españoles.