[2]​ Inicialmente, participó en diversos casos relacionados con el desarrollo político del territorio, como la demanda para obtener el derecho de los gibraltareños al voto en las elecciones al Parlamento Europeo ante el Tribunal Europeo de Derechos Humanos.

[7]​ Permaneció en el partido (que posteriormente se transformó en el Partido Liberal de Gibraltar) hasta 2003, cuando pasó al Partido Socialista Laborista de Gibraltar (GSLP), liderado por el histórico dirigente gibraltareño y exministro principal Joe Bossano.

[6]​ En las elecciones de ese año fue elegido diputado,[8]​ siendo el tercer miembro de su candidatura en votos (tras Bossano y el líder liberal Joe Garcia).

[9]​ Durante la legislatura 2007-2011 fue ministro en la sombra de Medio Ambiente, Empleo y Servicios Financieros.

Bossano eligió como sucesor a Picardo,[6]​ el cual fue elegido sin oposición líder del GSLP.