[2] Willink es coautor de los libros Extreme ownership y The dichotomy of leadership (con su amigo Navy SEAL Leif Babin) y cofundó la firma de consultoría Echelon Front.
Sirvió durante ocho años como Navy SEAL en los Equipos Uno y Dos.
Willink completó múltiples despliegues en Asia, Oriente Medio y Europa.
Durante Operación Libertad iraquí se desplegó a la ciudad iraquí de Ramadi en 2006 con el Navy SEAL Equipo Tres como comandante de Task Unit Bruiser, la cual incluyó a Marc Alan Lee, Michael Monsoor, Jonny Kim, Kevin Lacz, y Chris Kyle.
[7] Después de aparecer en los podcasts de Tim Ferriss, Joe Rogan, y Sam Harris, Willink empezó su podcast semanal propio, The Jocko Podcast.