Leif (Padre) fue el responsable [cita requerida] del potente servicio que tiene su hijo capaz de haber alcanzado los 243 km/h.

Alcanzó las semifinales del US Open en 2004, elminiando a Andy Roddick (defensor del título) y cayendo ante Lleyton Hewitt en semifinales.

En la temporada 2005 en el Australian Open perdió con Andre Agassi en octavos de final.

Ese mismo año ganó 3 títulos ATP pero en la mitad del año tuvo una lesión en el hombro que ya venía complicándolo hace tiempo, por lo cual tuvo que parar por 8 meses y hasta un año después solo jugó un partido en Memphis donde perdió en primera ronda.

En el torneo de Estocolmo recibió una Wild Card para participar en la fase de clasificación del cuadro individual, superó la fase de clasificación y ganó un partido ATP contra Alejandro Falla, luego fue derrotado por Milos Raonic[1]​