Jimmy Two-Shoes (conocida en España y el resto de Europa como Jimmy Cool) es una serie animada infantil canadiense creada por Breakthrough Animation para Teletoon y Jetix (en la segunda temporada, Disney XD).
Tiene la misión de difundir felicidad en Ciudad Tristeza (Ciudad Miseria en España), lo que lo convierte en una fuente de irritación para Lucius Atroz el VII, a quién Jimmy le apoda "Lucy".
Se distrae muy fácilmente y siempre piensa que puede hacer cualquier cosa divertida.
Una de las cosas que más le gusta hacer es salir con sus mejores amigos Beezy y Heloise.
Jimmy también tiene coraje y podría entrometerse en una situación de vida o muerte para ayudar a las personas.
Jimmy es la única persona en toda Ciudad Tristeza que no está asustada de Heloise debido a sus "motivos".
A veces, Jimmy es algo crédulo y fácil de engañar.
Jimmy y Heloise aparecen como los únicos "humanos" en toda Ciudad Tristeza (ningún personaje ha mencionado esto en el show).
Jimmy vivía en otro lugar además de Ciudad Tristeza y, de alguna manera, terminó allí por una serie de eventos, como la vez en la que él menciona la nieve a Beezy y Heloise en el episodio "Un día frío en Ciudad Tristeza", quienes no sabían sobre ella, ya que nunca había nevado en la ciudad antes.
Él es un monstruo con forma de diablo rojo y gigante que siempre lleva unos shorts marrones.
Se parece a su padre físicamente, pero es mucho más grande y tiene una cola.
Es conocido de tocar el teclado eléctrico en "EscupeTube" y en "Un día frío en Ciudad Tristeza" Normalmente, Beezy prefiere salir con Jimmy y Heloise antes que esparcir tristeza, por mucho de que su padre tenga decepción sobre él.
Beezy frecuentemente es visto descanzando en un sofá, incluso al aire libre, y constantemente usa la frase "¡No, tu lo eres!"
En capítulo "Siempre hay un hipo", Beezy besa accidentalmente a Heloise (algo que ellos odian).
También tiene una novia llamada Saffi, a quién Jimmy le presentó en ese mismo capítulo, pero en el episodio de la segunda temporada "Ella me ama" ("She Loves Me"), él rompe con ella.
Beezy, aparentemente, es el único Atróz que no se llama Lucius, como sus antepasados.
Él tiene un gran desprecio por su archienemigo, Jimmy, por su feliz y suertuda actitud que a menudo actúa como papel de aluminio para sus parcelas para que la ciudad aún más miserable.
Sin embargo, en "Siempre hay un hipo" fue capaz de diseñar un dinosaurio que aterroriza a los niños.
De hecho, la única pena real que ha hablado en el programa fue: "No, yo sólo odio estatuas".
Es un monstruo de color bronceado con orejas puntiagudas y un sólido cuerpo.
En "Una idea traída por los pelos" explota cuando Jimmy le obliga a comer demasiadas galletas (Sin embargo, parece estar bien en los episodios siguientes).
En la segunda temporada, es el maestro de Jimmy sobre bailes, quién a veces le pone un traje tutú para practicar.
Él parece ser un inventor, aunque sus inventos no son prácticos comparados con los de Heloise.
Según Edward Kay, originalmente Jimmy sería un chico simpático e inocente y sus expresiones iban a ser distintas con un estilo más infantil, que fue atropellado por un autobús y termina al infierno por un error.
obtuvo los derechos para su distribución en los canales Jetix de Europa, Medio Oriente y África del Norte.
pasa a ser absorbido por Disney-ABC ESPN Television, sociedad que hereda los derechos regionales de Jimmy Two-Shoes.
En Europa occidental (España, Francia, Alemania e Italia), se acordó de que Jimmy Two-Shoes se estrenase en Disney XD como parte del estreno del canal en ese mismo año sustituyendo a Jetix.
En el Medio Oriente y el Norte de África, la serie se estrenó por MBC3 por televisión abierta y por Al Jazeera Children's Channel (más adelante, JeemTV) por televisión paga, en ambos canales transmitiendo en idioma árabe.
En Australia, Nueva Zelanda y el Sudeste Asiático, Turner Broadcasting System Asia-Pacific le compró los derechos de la serie a Breakthrough y estrenó la serie por Cartoon Network a finales de 2009.
Sin embargo, en los países en donde Jetix fue reemplazado por Disney Channel, la segunda temporada no se estrenó.