[1]​ En 1954 y 1955 gana el premio de Down Beat para guitarra.

En 1946 comienza trabajando durante un tiempo como guitarrista con el Cuarteto de Max Miller en el club Elmer en Chicago.

Raney también ha trabajado en la Orquesta de Artie Shaw y colaborado con Woody Herman durante nueve meses en 1948.

En 1967 el alcoholismo y otras dificultades profesionales le impulsaron a dejar Nueva York y regresar a su ciudad natal de Louisville.

[3]​ Resurgió en los años 70 y también trabajó con su hijo Doug, quién también es guitarrista.