Su formación musical comenzó a los siete años con piano clásico animada por su madre, Mary O'Brian.
Lloyd y Greenspoon tuvieron su primer éxito en las listas con el grupo de surf The New Dimensions en 1963.
Greenspoon tocó junto a músicos de la talla como Linda Ronstadt, Eric Clapton, Jimi Hendrix, America, The Beach Boys, Beck, Bogert & Appice, Nils Lofgren, Lowell George, Kim Fowley, Donovan, Buddy Miles, Stephen Stills, Jeff Beck, Chris Hillman, Steve Cropper, Duck Dunn, James Burton, Hal Blaine, Leon Russell, The Wrecking Crew, Osibisa, Shaun Cassidy, Cheech & Chong y Redbone.
A finales de 1966, Greenspoon se mudó a Denver, Colorado, con los miembros de The West Coast Pop Art Experimental Band y formó el grupo Superband.
En 2014, Greenspoon se le diagnosticó una melanoma metastásico y dejó de hacer giras con Three Dog Night.