Inició su carrera en el grupo de folk rock The Byrds donde tocaba el bajo.
Por ejemplo, en la canción "So You Want to Be a Rock 'n' Roll Star", que coescribió con Jim McGuinn, es la voz principal.
Otras canciones de su autoría son "Thoughts and Words", "Time Between" y "The Girl with No Name".
En los años 70 se une a la banda de Stephen Stills llamada Manassas.
Hillman reunió a la Desert Rose en 2008, en un concierto ofrecido en el Station Inn de Nashville.