[6] Rossa se estableció como tendero en Skibbereen, donde, en 1856, creó la Sociedad Phoenix, cuyo objetivo era "la liberación de Irlanda por la fuerza de armas", Esta organización se fusionaría más tarde con la Hermandad Republicana Irlandesa (IRB), fundada dos años más tarde en Dublín.
En 1863 se convertiría en gerente del periódico fundado por James Stephens, The Irish People, que fue cerrado en 1865.
Pasó los siguientes años en las prisiones de Pentonville, Portland, Millbank y Chatham en Inglaterra.
Rossa además creó The United Irishman, un periódico enfocado en la causa de la liberación nacional irlandesa del dominio británico.
La campaña se extendió a lo largo de los años 1800 y le convirtió en un personaje odiado en Gran Bretaña.
O'Donovan Rossa estuvo casado entres ocasiones y tuvo dieciocho hijos..
En 1861 se casó con Ellen Buckley de Castlehaven; tuvieron un hijo (Florence Stephens; más tarde conocido como Timothy en los EE.
El nuevo movimiento republicano irlandés se dio cuenta rápidamente del valor propagandístico de la muerte del viejo feniano, y Tom Clarke envió a John Devoy el mensaje: "Enviad su cuerpo a casa inmediatamente".
Un parque en Skibbereen lleva también su nombre, al igual que el equipo de fútbol gaélico local.
Existe también otro monumento en su memoria en Reenascreena, Rosscarbery Condado de Cork donde sus descendientes regentan el pub local.
Otros equipos de la GAA a lo largo de Irlanda, llevan también su nombre, como el Ard Bó Uí Dhonnabhain Rossa en Tyrone, O'Donovan Rossa GAC en Belfast, Ó Donnabháin Rosa Magherafelt en Derry y Uí Donnabháin Rosa Mullach Breac en Armagh junto con Ó Donnabháin Rosa est.
En Araby, un relato de James Joyce escrito entre 1905 y 1907, el narrador oye «el canto nasal de los cantantes callejeros, que cantaban un "Venid todos" sobre O'Donovan Rossa».
El personaje de Rossa aparece en Stars and Stripes trilogy, una ucronía escrita por Harry Harrisons.