Al principio el negocio era exitoso, y cuando Alice tenía cinco años la familia se mudó a una gran casa en Nueva York y compró una casa de verano en Long Island.[1] Webster asistió a la Escuela Normal de Fredonia y se graduó en 1894, con una especialización en pintura en porcelana.Como su compañera de cuarto también se llamaba Alice, la escuela le pidió si podía usar otro nombre.[1] Como parte de su curso visitó instituciones para "niños delincuentes e indigentes".Sus experiencias en Vassar proveyeron material para sus libros When Patty Went to College y Papaíto Piernas Largas.[1] Participó, junto con Crapsey, en muchas actividades extracurriculares, tales como escritura, teatro y política.En el invierno de 1903-1904 Webster comenzó a escribir los cuentos cortos que luego conformarían Much Ado about Peter, y, junto a su madre, visitó Italia y pasó seis días en un convento en Palestrina, mientras escribía Wheat Princess.El matrimonio tenía un hijo, John, quien daba señales de inestabilidad mental.McKinney trataba de evadir el estrés con salidas frecuentes a cazar y viajes en velero, pero terminó cayendo en el alcoholismo, y, como resultado, debió ser internado varias veces en sanatorios mentales.[1] Durante este período, Webster continuó escribiendo cuentos cortos y comenzó a adaptar algunos de sus libros para el teatro.En 1911, publicó Just Patty y comenzó a escribir la novela Papaíto Piernas Largas mientras vivía en una vieja granja en Tyringham, Massachusetts.El libro cuenta la historia de una chica llamada Jerusha Abbott, una huérfana cuyos estudios en la universidad están patrocinados por un benefactor anónimo.[1] Webster llevó Papaíto Piernas Largas al teatro durante 1913, y en 1914 pasó cuatro meses de gira con la obra, en la que Ruth Chatterton personificaba a Judy.Jean Webster era activa política y socialmente, e incluso solía incluir problemáticas de interés en sus libros.Sus novelas también promovían la idea de la educación para las mujeres, y sus protagonistas daban apoyo explícito al sufragio femenino.En Mi querido enemigo menciona como modelo la Escuela Pleasantville Cottage, basada en un orfanato que Webster había visitado.
