Una vez terminado, prefirió quedarse en Santo Domingo en compañía de los aventureros y filibusteros que allí habitaban.
Poco después en las costas cubanas, con dos canoas y apenas 25 hombres, capturó un buque español con 90 marineros a bordo; de estos solo uno salvó su vida y el Olonés lo envió a La Habana con un mensaje al gobernador de Cuba en el que expresa dedicar su vida a la piratería y que jamás se dejaría capturar vivo por España.
Seguía siempre con sus prisioneros la misma táctica terrorífica: los interrogaba, los torturaba y elegía alguno que sirviera de ejemplo a los demás al que o bien le cortaba el cuerpo en pedazos o bien le rasgaba el pecho sacándole el corazón, que a veces masticaba y escupía a la cara de los demás.
La expedición fue un éxito con un gran botín de unos 20.000 reales, mercancías diversas y 20 prisioneros que fueron cruelmente torturados.
Los filibusteros festejaron grandemente con bailes y juegos en poco tiempo dilapidaron la fortuna recién adquirida.
Después los piratas se dirigen a Puerto Cabello (Venezuela) donde saquean la ciudad con varias pérdidas.
El viento favorable cesó por completo y las embarcaciones se vieron empujadas por las mareas hasta el golfo de Honduras.
Repitieron los ataques y los robos en todas las aldeas situadas alrededor del golfo, sembrando el pánico entre sus habitantes.
Después el Olonés propuso invadir Guatemala pero parte de la tripulación decidió separarse y viajar en las embarcaciones ligeras hasta llegar a Tortuga.
Desde allí preparó otra expedición cuyo objetivo era la costa norte de Cuba donde consiguió nuevas victorias y más tesoros.
Durante seis meses, el Olonés debió defenderse de los incesantes ataques de los indios y, finalmente, con tan solo 150 hombres, consiguió mediante barcas planas, construidas por ellos, llegar hasta la desembocadura del río San Juan, que le abrió el camino hacia el lago Nicaragua.
Este fue quien relató más tarde cómo los indios de Darién atraparon al Olonés y lo descuartizaron vivo para echar sus trozos en el fuego, según el testigo: