Cuatro meses más tarde, a los 17 años, Gordon disputó su primer combate de MMA amateur.
[17][18] Gordon tenía programado su debut promocional para enfrentarse a Michel Quiñones en UFC 211.
[20] En el pesaje, Gordon no alcanzó el límite de peso pluma exigido para el combate (146 libras).
En consecuencia, se le impuso una multa del 20% de su salario y el combate continuó con el peso acordado.
[26] Tras la derrota, Gordon decidió trasladarse a Milwaukee para entrenar en Roufusport bajo la dirección de Duke Roufus.
[28] Este combate le valió el premio a la Pelea de la Noche.
[13] Sin embargo, Santos se retiró del combate y fue sustituido por Charles Oliveira.
[35] Gordon estaba programado para enfrentarse a Matt Sayles el 16 de mayo en UFC on ESPN: Overeem vs.
Se le impuso una multa del 30% de su bolsa, que fue a parar a manos de su oponente Chávez, y el combate se celebró con un peso acordado.
Sin embargo, Alves se retiró del evento por razones no reveladas y fue reemplazado por Grant Dawson.
Posteriormente, los funcionarios del ring revisaron la secuencia final y se determinó que efectivamente ocurrió un choque de cabezas.
Simultáneamente, Gordon firmó un nuevo contrato de múltiples peleas con UFC.
[61] Sin embargo, se retiró debido a una conmoción cerebral sufrida en su última pelea contra Bobby Green.
[63] Ganó la pelea al final del primer asalto mediante un nocaut técnico después de derribar a Madsen con un codo y rematarlo con golpes.
En algún momento, Gordon consiguió entrar en un programa de rehabilitación y se desintoxicó.
Su combate contra Jeff Lentz terminó con Gordon sufriendo una fractura del hueso orbital en cinco partes.
Gordon consiguió vencer su adicción a las drogas y mantenerse sobrio ingresando en rehabilitación después de que la tercera sobredosis de su vida en 2015 le dejara legalmente muerto durante dos minutos.