Nació en Rangún, Birmania, debido a que su padre era ejecutivo en la British Oxygen Company.

Estudió para actor en la Royal Academy of Dramatic Art (Academia Real de Arte Dramático) en Londres, graduándose en 1983.

Figura bien conocida del teatro y la pantalla británicos, su primera aparición en un filme fue en la producción de la Oxford Film Company titulada Privileged (1982), en la que actuó junto a Hugh Grant.

Para el público internacional Wilby es más conocido por su rol en la película Maurice (1987), por el cual recibió el premio al mejor actor del Festival Cinematográfico de Venecia junto a su coprotagonista, Hugh Grant.

Luego actuó en A Handful of Dust (1988), Howards End (1992) y Gosford Park (2001), así como en el filme de Alain Robbe-Grillet C’est Gradiva qui vous appelle (2006), protagonizándolo junto a Arielle Dombasle.