Representó a la institución en el show Top of the Form, una competición académica entre dos equipos de diferentes escuelas.

En 1979 ganó una beca Galsworthy en un colegio perteneciente a Oxford, donde estudió Literatura inglesa y se graduó con honores de segundo grado.

Cansado de papeles pequeños, creó su propia comedia llamada The Jockeys of Norfolk con sus amigos Chris Lang y Andy Taylor.

También apareció en varias producciones de teatro, como An Inspector Calls, Lady Windermere's Fan y Coriolanus.

Con posterioridad repitió candidatura a los Globos de Oro por Notting Hill (1999), comedia romántica coprotagonizada por Julia Roberts, y por Un niño grande (2002), película dirigida por los hermanos Paul y Chris Weitz que adapta una novela de Nick Hornby.

Otros títulos interpretados por Grant, especializado en protagonizar comedias, son Mickey ojos azules (1999), Small Time Crooks (2000), de Woody Allen, El diario de Bridget Jones (2001), un título coprotagonizado por Renée Zellweger que llevaba a la gran pantalla una novela chick lit de Helen Fielding, Two Weeks Notice (2002), con Sandra Bullock, American Dreamz (2006), o Music and Lyrics (2007), comedia en la que compartió créditos con Drew Barrymore representando el papel de una antigua estrella del pop que intenta reverdecer pasados éxitos En 2016, Grant interpretó a St.

Clair Bayfield, socio del personaje principal, en la película Florence Foster Jenkins, dirigida por Stephen Frears y protagonizada por Meryl Streep.

[14]​[15]​[16]​ Su siguiente aparición fue como Phoenix Buchanan, un villano en la película familiar Paddington 2, que fue un éxito comercial y de crítica.

En 2020, Grant protagonizó la miniserie de HBO The Undoing, junto a Nicole Kidman y Donald Sutherland.

Grant fue detenido en junio de 1995 cuando estaba en su coche con la prostituta Divine Brown, quien le estaba practicando una felación.

En septiembre de 2011, Grant tuvo una hija, Tabitha, con Tinglan Hong, una recepcionista en un restaurante chino en Londres.

[22]​[23]​[24]​ El nombre chino de su hija es Xiao Xi, que significa "grata sorpresa".

Tras finalizar su relación con Hong, Grant y Eberstein tuvieron un segundo hijo en diciembre de 2015.

[27]​ En 2018 tuvieron su tercer hijo juntos y se casaron el 25 de mayo del mismo año.

Fue mostrado en numerosos medios internacionales y alcanzó popularidad con sus cameos en algunas comedias románticas en las que participó el actor.