Tras graduarse en Utrecht, realizó numerosos viajes por Europa, en los que se relacionó además con personajes relevantes de su tiempo, tales como Rousseau, Voltaire, el general Pasquale Paoli, David Hume,...
Fruto de esos viajes, animado por Samuel Johnson, esbozaría varios libros de viajes como Boswell in Holland y Boswell on the Grand Tour: Germany and Switzerland (1763-1764) que no se publicaron hasta el siglo XX.
También escribiría y publicaría An Account of Corsica (1768), "Un relato de Córcega", del que se sentía muy orgulloso por sus simpatías corsas y su amistad con Pasquale Paoli.
En ese tiempo, solía realizar un viaje anual a Londres en primavera, donde pasaba la Pascua con Johnson, quien siempre le ofrecía sus consejos.
Durante este tiempo comenzaría a frecuentar los círculos de Lord Monboddo y Lord Kames en Edimburgo, donde se codearía además con el poeta Robert Burns, John Home, Adam Smith,...
Por entonces, afectado por alguna enfermedad venérea y el alcoholismo, su salud se vio resentida.