En plena adolescencia, su familia sufre problemas económicos y Jaime comienza a colaborar en casa buscándose la vida en diferentes trabajos como pintor o repartidor, e incluso de marinero.
Gracias a ellos, Jaime logra conocer gente del panorama musical underground isleño, y con el tiempo consigue formar su primera banda de rock, allá por 1994.
En 1995 graba su primer disco titulado Dentro de la noche, editado por la discográfica Virgin en 1996 y producido por Roger Eno.
Esta inmersión en la serie televisiva, le ayuda a promocionar su disco y le permite salir en otros programas de TVE como el programa Música sí, donde toca Un Extraño Más, canción del primer single y primera canción del disco Dentro de la Noche.
En 1998 se mete nuevamente en el estudio y comienza a grabar Empezar de Nuevo, su segundo trabajo de estudio y último disco que editará con el sello discográfico Virgin.
Después de acabar la gira y su relación contractual con Virgin, Jaime Anglada continúa actuando en locales, salas y bares de Mallorca con alguna que otra actuación ocasional en la península (sobre todo Madrid).
Destaca sobre todo, Cridaré el teu Nom, su primera canción compuesta en catalán autóctono de la isla (mallorquín).
Esto le supone tener las puertas abiertas al público catalán, donde realiza varios conciertos de la gira.
Realiza una nueva gira por la península, y además consigue llevar su música fuera de nuestras fronteras.
Realiza conciertos en Moscú y en Tel Aviv, donde actúa invitado por el Instituto Cervantes.
En este cuarto disco, Jaime Anglada repite como productor, y presenta 10 nuevas canciones de las cuales destacan la homónina Otra Canción de Carretera y Enanito Burlón, un tema que a Jaime le gusta emplear para terminar sus conciertos.
Jaime vuelve en 2010 con fuerza con un trabajo más roquero y eléctrico que en su anteriores discos.
El quinto álbum, bautizado certeramente como Stereo es producido por Pablo Ochando (guitarrista de La Granja y Dawholeenchilada).
El cantautor desvela cómo se hizo: “está grabado sin recording, con sus fallos y sus aciertos”.
Además, vienen dos Bonus Track inéditas: Vagabundos del Rock'n'roll y Cuidado al Despertar.
El nuevo álbum se graba en los Estudios Sonoteque de Palma y es supervisado por Miquel Llinás.
Para este proyecto, se decide prescindir de la figura del productor, porque según explica Miquel Angel Aguiló en una entrevista dada al diario Última Hora, los temas ya tienen una personalidad pulida y una trayectoria.
Este nuevo trabajo presenta además dos temas inéditos dedicados a las dos ciudades que han marcado la vida del cantautor mallorquín: Palma y Madrid, las cuales Jaime define así: "Palma es mi mujer y Madrid es mi amante".