Cuando se mudó a Haarlem estudió entre 1585 y 1590 con Hendrick Goltzius (1558-1617).De Gheyn se casó en 1595 con Eva Stalpaert van der Wiele de Malinas, con la que tuvo un hijo, Jacob de Gheyn III (hacia 1596-1641) que también fue grabador, especializado en temas mitológicos.Se trasladó a Leiden en 1596 y permaneció en ella hasta 1602; allí realizó el Sitio de Geertruidenberg para las autoridades locales; comenzó con la pintura y experimentó con aguafuertes.Hacia 1605 se asentó en La Haya, donde trabajó para la corte de los Orange, y diseñó la gruta (la primera en los Países Bajos) y otras ornamentaciones del Buitenhof, el jardín del príncipe Mauricio de Nassau (1567-1625).Sus dibujos y grabados son mucho más importantes que sus pinturas, por su espontaneidad e informalidad son extraordinarios documentos del periodo de la transición del manierismo al naturalismo del arte holandés.
Retrato de «Iacobus de Geyn, Antverp, / Pict. et Sculpt.», grabado de
Hendrik Hondius I
para su
Pictorum aliquot Germaniae Inferioris Effigies
, Amberes, 1610.
Naturaleza muerta de vanidades
Museo Metropolitano de Arte, Nueva york.
Venus y Cupido
Museo Nacional, Ámsterdam.
Instrucciones del uso del mosquete: Disparar
.
Cuatro posiciones de un ratón
Colección Grez.
Caballo de guerra español capturado en la batalla de Nieuwpoort
Museo Nacional, Ámsterdam.
Carro marino
Museo Nacional, Ámsterdam.
Brujas cocinando en el Sabbat
Biblioteca Real, Bruselas.
