Se enamoró del deporte y luego de terminar su carera de rugby, transicionó a tiempo completo a entrenar MMA.

[6]​ Hizo su debut profesional el 12 de marzo de 2016, contra Aldin Bates, perdió la pelea por TKO en el tercer asalto.

[2]​ Della Maddalena enfrentó a Ange Loosa el 14 de septiembre de 2021, en Dana White's Contender Series 39.

Ganó la pelea por decisión unánime y aseguró un contrato con UFC.

[8]​ Sin embargo, Alves se retiró de la pelea a mediados de enero por razones no reveladas y fue reemplzado por Pete Rodriguez.

[9]​[10]​ Della Maddalena ganó la pelea por TKO en el primer asalto.

[12]​ Ganó la pelea por TKO en elr primer asalto.