Luchó bajo varias promociones como Xtreme Knockout, Legacy Fighting Championship, King of the Cage, Bellator MMA, Legacy Fighting Alliance y acumuló un récord de 12-3 antes de su fichaje por la UFC.
Incluso con la victoria, a Holland no se le ofreció un contrato en el programa, pero fue traído para enfrentar a Thiago Santos en UFC 227.
[17] Se esperaba que Holland enfrentara a Antônio Arroyo el 16 de noviembre de 2019 en UFC Fight Night: Błachowicz vs.
[20] Se esperaba que Holland enfrentara a Jack Marshman el 21 de marzo de 2020 en UFC Fight Night: Woodley vs.
[24] Se esperaba que Holland enfrentara a Daniel Rodriguez el 30 de mayo de 2020 en UFC on ESPN: Woodley vs.
[25] Sin embargo, el 26 de mayo, se vio obligado a retirarse del combate debido a una lesión[26] y fue sustituido por Gabriel Green.
[27] Se esperaba que Holland enfrentara a Trevin Giles el 1 de agosto de 2020 en UFC Fight Night: Brunson vs.
[28] A su vez, Giles se desmayó justo antes de su salida y el combate fue cancelado.
[31] Esta victoria le valió el premio a la Actuación de la Noche.
[34] Se esperaba que Holland enfrentara a Makhmud Muradov el 31 de octubre de 2020 en UFC Fight Night: Hall vs.
[37] Esta victoria le valió el premio a la Actuación de la Noche.
[38] Se esperaba que Holland enfrentara a Jack Hermansson el 5 de diciembre de 2020 en UFC on ESPN: Hermansson vs.
[39] Sin embargo, el 28 de noviembre, se anunció que se retiró del combate debido a que dio positivo por COVID-19.
[43] Esta victoria le valió el premio a la Actuación de la Noche.
[52] Holland estaba programado para que se enfrentara a Kyle Daukaus el 13 de noviembre de 2021 en UFC Fight Night: Holloway vs.
[53] Sin embargo, se retiró del combate debido a una lesión.
[56] Esta victoria le valió el premio a la Actuación de la Noche.
[61] Sin embargo, debido a que Khamzat Chimaev no dio el peso para su pelea de peso wélter programada en el evento estelar contra Nate Diaz por casi 10 libras, UFC se vio obligada a remover a Chimaev del evento estelar y cambiar la cartelera.
Holland fue programada para enfrentar a Khamzat Chimaev en un pelea de peso pactado en 180 libras en la coestelar, y la pelea fue programada para cinco asaltos.
Según los informes, persiguió al hombre y lo sometió hasta que llegó la policía.
Los hombres oyeron un disparo mientras estaban en un restaurante y vieron a un hombre con un arma que estaba siendo forcejeado por un miembro del público; después de quitar el arma de la mano del tirador, dijo que sometió al hombre colocándole un estrangulamiento por detrás.