Su padre era un comerciante que lo mandó a los doce años a estudiar al Gymnasium de Kazán, institución que abandonó en 1856 para ingresar en la Escuela de pintura, escultura y arquitectura de Moscú, donde se formó durante cuatro años.
En la Academia Imperial de las Artes se graduó con la gran medalla de oro y recibió además una beca para continuar sus estudios en Europa.
Shishkin basaba su trabajo en estudios analíticos de la naturaleza.
Sus obras destacan por la poética descripción de las diferentes estaciones del año en los bosques y en los campos.
Las colecciones más completas del artista se exhiben actualmente en el Museo Ruso de San Petersburgo y en la Galería Tretiakov de Moscú.